1950年,咏()春派一代宗师叶问(黄秋生 饰)与妻子张永成(袁()咏仪 饰)带同儿子叶准到澳门生活,继()而到香港谋生。一次较量,梁双(洪天明 饰)甘拜下风,并拜叶问为师。其后,叶问先后()收了李琼(蒋路霞() 饰)()、陈四()妹(钟欣桐 饰)、邓声(陈小()春 饰)、汪东(周定宇 饰)、吴赞等()人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮(周楚楚 饰)一段鲜为()人知的事迹。
汪东()与吴赞好斗,四处与其他门派“讲手()”,经常需要叶问调解。某夜,工友们与梁双在天台开会起冲突,叶问出手制伏众人。另一方面,邓声()沉迷名利,与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义,邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年,九龙城寨由江湖中人地头龙(熊欣欣 饰)统领,经营不良()勾当。邓声答应暗助魏霸天(卢伟光 饰)的狮队胜出,好让地头龙操控比赛结果。比赛当天,魏霸天偷袭吴忠(曾志伟 饰),叶问出()手救()助吴忠,击败魏霸天()。叶问与吴忠成了莫逆()之交。